Deacon Joe Gregory Gillroy syntyi vanhemmilleen Albert ja Elizabeth Gillroylle kolmanneksi lapseksi. Deanin isoveljet, Mark ja Gary olivat jo kouluikäisiä pojan synnyttyä, mutta Deanin kaksivuotissyntymäpäivänä poika sai pikkuveljen, Adamin, josta tuli hänelle ajan kuluessa hyvin tärkeä. Gillroyn perheen kahdella nuorimmaisella pojalla oli lapsina paljon muutakin yhteistä kuin syntymäpäivä, kumpikin halusi jatkuvasti leikkiä poliisia ja rosvoa, he olivat vauhdikkaita lapsia ja aina pulassa. Toista maata olivat vanhemmat pojat, Mark ja Gary, kaksoset olivat huomattavasti rauhallisempia ja tasaisempia persoonia kuin pikkuveljensä. Markin ja Garyn opiskellessa sisällä, Dean ja Adam leikkivät pankkirosvoja ulkona.
Varhaislapsuus Deanilla oli mitä miellyttävin, vanhempiin suhteet olivat hyvät, perhe oli keskiluokkainen, eikä rahaa jäänyt uupumaan - ei sitä tosin ylimääräiseksikään juuri ollut. Teini-iässä Dean ja varsinkin Adam alkoivat liikkua jokseenkin kyseenalaisissa porukoissa. Tupakka, viina ja huumeet olivat läsnä vahvasti, eikä rötöstelykään ollut tuntematon käsite tälle porukalle. Dean pääsi irti ikävyyksistä suhteellisen nopeasti tajuttuaan, ettei niin voi elää, mutta Adamille kävi toisin. Nuorukainen ajautui vankilaan useampaankin otteeseen jo ennen täysi-ikäisyyttään. Dean yritti parhaansa mukaan ohjata rakkainta veljeään pois ikävästä seurasta, siinä onnistumatta. Dean itse oli aloittanut opiskelun poliisiksi, mikä ajoi Adamia entistä kauemmas lapsuusajan tärkeimmästä ihmisestä. Dean yritti parhaansa selittää, ettei hänen poliisiksiopiskelunsa tulisi vaikuttaa heidän väleihinsä, mutta Adam ei kuunnellut, hän oli päättänyt jatkaa valitsemallaan tiellä.

20.06.1998 Adam Franklin Gillroy kuoli jengien välienselvittelyissä, nuori mies oli täyttänyt vasta vajaa pari viikkoa aiemmin 20 vuotta. Tästä lähti Deanin raivokas viha jengejä kohtaan, halu kostaa Adamin puolesta oli suuri. Nuorelle miehelle tarjoutuikin tähän mitä loistavin tilaisuus, parin vuoden työkokemuksen jälkeen hänelle tarjottiin soluttautumistehtävää juuri siihen jengiin, jonka jäsenen aseesta Adamin tappanut luoti oli lähtenyt. Kyseinen mies istui jo vankilassa, mutta muuten Deanilla olisi hyvät saumat saada itselleen mielenrauha Adamin kuoleman suhteen. Mies otti soluttautumistehtävän vastaan, aluksi kaikki sujuivat niin kuin pitkin, mutta pikkuhiljaa Dean alkoi lipsua totuudesta raportoidessaan jengin asioita ylemmälle taholle. Dean ei itsekään ollut varma miksi näin pääsi käymään, hän ei ollut missään vaiheessa suunnitellut ryhtyvänsä oikeasti pelaamaan jengin pussiin. Pelätessään paljastuvansa, hän alkoi harkita muuttoa muualle. Lopulta Dean päätyi valitsemaan Arizonan ja pyysi siirtoa Phoenixiin. Tämä onnistui nopeasti, mies sai jatkaa edelleen soluttautumistehtävissä uudessa työkaupungissaan.
Phoenixissa Dean tapasi mm. Louis Cartelin ja hänen lähimmät miehensä pian muuton jälkeen. Aluksi Dean teki työnsä täysin virka-asemansa edellyttävällä tavalla, mutta pikkuhiljaa ystävystyttyään Orderin jäsenten kanssa, raportit järjestön toiminnasta alkoivat olla kerta kerralta hieman enemmän kaunisteltuja. Alussa Deaconin ammatti ei tietenkään ollut Orderin jäsenten tiedossa, mutta tilanne muuttui, kun Dean teki päätöksen pelata "pahisten" pussiin. Hän vei kirjoittamansa raportit järjestön johtajan eteen ja ilmoitti, ettei aio ilmoittaa kollegoilleen mitään Orderin toimintaa haittaavaa tietoa ja vastaavasti voi toimittaa tietoa virkavallan aikomuksista järjestölle. Alkuun hänen toimiinsa suhtauduttiin melkoisen epäileväisesti Orderin sisällä, mutta todistettuaan olevansa lojaali Orderille, luottamus syntyi hiljalleen ja Dean nimitettiin neuvonantajaksi. Anouk Collinsin kuoleman jälkeen Dean hakeutui Oliver Collinsin sisaren Laceyn työpariksi, puhtaasti siksi, että saisi tietää mitä mies touhuaa. Melko nopeasti Deanin ja Laceyn suhde alkoi muuttua välittämiseksi Deaninkin puolelta, mies ei pystynyt enää käyttämään asemaansa täysin hävyttömästi hyväksi. Edelleen Deacon työskentelee poliisina ja on työtovereidensa silmissä ammattitaitoinen ja luotettava mies. Näyttelijänlahjoja Dean on työssään tarvinnut, siitä huolimatta että myös poliisina toimiminen on miehelle mieluista puuhaa, kuviot lain toisella puolen ovat alkaneet viemään koko ajan enemmän ja enemmän miehen aikaa.

You made me feel like a sinner
Now you fear you'll die alone

Perhe-elämää Deacon on ehtinyt elää muiden kuvioidensa sivussa ihan mukavasti, ensimmäisen vaimonsa Katherine Ewingin mies tapasi poliisiopistolla ollessaan. Naimisiin pari meni 1999 kesällä, tytär Brooke Anya Lillian Gillroy syntyi melkein tasan vuotta myöhemmin, 23.06.2000. Pariskunnan toinen lapsi, Colby Joe Travis Gillroy syntyi 1.3.2002. Gillroyn perheen elämä sai kolauksen, kun Katherine sai selville Deanin pettäneen häntä ystävättärensä Vivianin kanssa. Kate yritti parhaansa mukaan saada liittoa pysymään kasassa lasten vuoksi, mutta eropaperit laitettiin lopulta vireille, sillä ei ollut enää järkeä pitää liittoa koossa, kummankaan osapuolen suunnalta ei enää juurikaan ollut olemassa rakkautta.
Deacon avioitui Vivian Dillonin kanssa 18.5.2004, jolloin nainen oli jo raskaana kahdeksannella kuulla. Hieman ennen aikojaan, 28.5.2004, syntynyt tytär nimettiin Reese Mae Vanessa Gillroyksi. Deanin ja Vivyn toinen lapsi näki päivänvalon 1.1.2008, tyttö sai nimekseen Victoria Anne Josephine Gillroy. Pariskunnan liitto alkoi rakoilla Vickyn syntymän jälkeen, Vivian oli äärimmäisen väsynyt ja kärsi synnytyksen jälkeisestä masennuksesta. Nainen ei jaksanut tehdä kotitöitä eikä huolehtia lapsista, joten töissäkäyvänä miehenä Dean joutui palkkaamaan kotiin apua. Vivianin alettua toipua masennuksesta, pari ei enää nähnyt että heillä oli syytä pysyä yhdessä, pitkän synkän kauden jälkeen pari oli ajautunut erilleen. Virallinen avioero tuli voimaan 15.11.2010. Tällä hetkellä Deanin kaksi vanhinta lasta, Brooke ja Colby asuvat äitinsä kanssa Tucsonissa. Kaksi nuorinta, Reese ja Vicky jäivät äitinsä kanssa Phoenixiin, kolmikko muutti toiselle puolelle kaupunkia avioeron jälkeen, mutta palasi takaisin Biltmoreen keväällä 2012. Päätettiin, että Dean tapaa Brookea ja Colbya parittomina viikonloppuina ja Reeseä ja Vickyä parillisina viikonloppuina.
Jouluna 2011 alkoi Deanin ja Lacey Collinsin suhde. Parin oli pidettävä tunteensa salassa, lähinnä sen takia ettei työparien välistä rakkautta katsottu kovinkaan hyvällä, mutta myöskin Orderin taho ja parin ikäero vaikuttivat salailuun. Dean ja Lacey jatkoivat normaalisti työpari töissä, mutta tapailivat samalla säännöllisen epäsäännöllisesti toisiaan vapaa-ajallakin. Suhde alkoi Deanin halusta päästä lähemmäs Oliveria, Laceyn veljeä Orderin pyynnöstä, mutta mies sattui rakastumaan naiseen aidosti. Dean tiesi ettei Laceyyn rakastumisesta seuraisi hänelle mitään hyvää, pelkkiä ongelmia ja sydänsuruja, mutta mies ei kyennyt vastustamaan tunteitaan. Tiedossa oli koko ajan ettei suhde tulisi päättymään onnellisesti, mutta edes Dean ei osannut arvata mitä vuosi 2012 tulisi pitämään sisällään.
Alkuvuoden mentyä hyvin, loppuvuonna alkoi tapahtua. Ensin Deanin tytär Reese katosi syyskuun alussa ja löytyi pari viikkoa myöhemmin surmattuna. Dean järkyttyi tapahtuneesta pahasti, mutta yritti pitää tunteensa sisällään, ei hän voinut jäädä vapaalle töistä eikä vältellä velvollisuuksiaan tyttärensä kuoleman takia vaikka olikin epävakaa eikä ollenkaan työkunnossa. Reesen ruumiin löytymisen aikoihin Dean sai Orderin taholta käskyn - Laceyn oli kuoltava ja Dean tulisi toimimaan toimeenpanijana. Oli tietysti luonnollista että hänet määrättiin tehtävään, luottihan Lacey häneen ja varmasti ei epäilisi miehestä mitään pahaa, mutta Dean ei halunnut suorittaa tehtävää. Vaihtoehtoja oli, mutta ne olivat toinen toistaan huonompia, niihin mies ei voinut turvautua. Lopulta Dean uskoi että ainoa oikea tapa toimia oli ampua Lacey, ainoa tapa pysyä itse hengissä ja suojella perhettään. Kuitenkin sillä hetkellä kun mies suoritti tehtävän, tuli katumus valtavana aaltona, hän olisi perunut ampumisen sillä sekunnilla jos vain olisi voinut. Se ei kuitenkaan ollut mahdollista, joten Dean päätyi vihdoin ottamaan lomaa töistään ja yritti selvittää päätään, ehkä hänestä vielä olisi poliisiksi...

I feel it's taking over
Everything falls dark

Deacon on luonteeltaan sosiaalinen, huumorintajuinen ja hyvin sopeutuvainen. Mies on tilanteessa kuin tilanteessa aivan kotonaan, juttu sujuu ja kaikenlaisten ihmisten kanssa tullaan toimeen, joskus vähän liiankin hyvin. Ystäviä miehellä on paljon, ainakin näennäisesti, Deaconin puolelta harvemmin kuitenkaan syvempää ystävyyttä kenenkään kanssa syntyy, mies ei halua kertoa syvimpiä aatoksiaan kenellekään, ihan vain varmuuden vuoksi. Hän nauttii ajasta, jonka voi viettää yksinään tai vaikkapa lastensa kanssa, siitä huolimatta että avioliitot lasten äitien kanssa ovat kariutuneet, Dean on edelleen aktiivisesti lastensa elämässä ja toivoo olevansa hyvä viikonloppuisä.
Deania voi jossain määrin luonnehtia ikäväksi ihmiseksi, vaikkei mies perusluonteeltaan olekaan varsinaisesti erityisen paha. Mies on tehnyt paljon väärää, harkitsematonta ja harkittua, ja tulee todennäköisesti tulevaisuudessakin tekemään, mutta Dean ei ole sitä tyyppiä joka ei katuisi tekojaan. Välillä ikävät tapahtumat menneisyydessä kalvavat miehen mieltä vakavastikin. Usein Deacon kokee tehneesä itselleen vain hallaa lähtemällä jengitouhuihin mukaan, mutta kerran valittu tie on pysyvä tie, vaihtoehtoja ei enää ole. Deanin mieli muuttui Orderin ja muidenkin rikollisryhmien suhteen sen jälkeen kun hänen oma tyttärensä joutui pedofiilin uhriksi ja hän itse tappoi naisystävänsä Orderin käskystä. Miehen mielenterveys alkoi järkkyä, jäätyään lomalle töistä Dean yritti itsekseen selvittää mieltään, siinä juuri onnistumatta. Mies yritti itsemurhaa lokakuun 2012 alussa hirttäytymällä, mutta ei onnistunut tavoitteessaan - kiitos ex-vaimonsa Katherinen hyvän ajoituksen. Itsemurhasta toipuminen on kuitenkin ollut hieman hidasta, Dean on edelleen vapaalla töistään mutta ei silti ole saanut elämästä vielä kovinkaan hyvin kiinni.

Dean on naisten seurassa useimmiten hyvinkin flirttaileva, oli sitten kyse minkälaisesta naisesta hyvänsä. Jopa tuttavan iäkkäämpi taloudenhoitaja saa useimmiten osansa miehen flirttailusta. Flirttailu on osa miehen luonnetta, eikä yleensä tarkoita mitään sen vakavampaa, oikeastaan asia on melkein päinvastoin. Naiset joista Dean on tosissaan kiinnostunut, saavat mieheltä yleensä joko tavallista ystävällistä kohtelua tai jäätävämpää käytöstä, hän ei halua pilata välejään oikeasti kiinnostaviin naisiin ryhtymällä heti vikittelemään heitä. Harvemmin miehen tielle kuitenkaan osuu nainen joka todella kiinnostaa häntä pidemmässä mittakaavassa, epäonnistuneiden avioliittojen ja muiden suhteiden takia mies ei enää edes yritä etsiä itselleen pidempiaikaista kumppania. Dean on mies, joka ei suostu pysymään pitkään paikallaan, työn monipuolisuus ja maiseman vaihtuminen on tärkeää – tämän vuoksi Dean matkusteleekin mielellään. Aurinkorannoista hän ei juurikaan välitä, Euroopan historialliset kohteet ovat kiehtoneet häntä jo pitkään, mm. Itävalta on hänen mielestään erittäin kiinnostava maa. Dean harrastaa myös paljon urheilua, hän nauttii mahdollisimman fyysisistä aktiviteeteistä, mm. pitkänmatkanjuoksu ja nyrkkeily ovat miehen suosikkeja.

Ulkonäöltään Dean on suhteellisen näyttävä mies, 186cm pitkä, mukavan maskuliininen kroppa ja ilmeikkäät jäänsiniset silmät tekevät vaikutuksen moneen naiseen. Vaaleanruskeat, normaalipituiset hiukset useimmiten saavat olla luonnontilassaan, joskus Dean jaksaa huitasta hiuksiaan kammalla, harvemmin kuitenkaan. Juhlallisissa tilanteissa miehen hiukset sentään saavat hieman ryhtiä, vaikke Dean yrittää välttää erityistä itsensä puunaamista tilanteessa kuin tilanteessa. Parta miehellä on useimmiten ajeltu, satunnaisesti kuitenkin pieni päivän tai parin sänki saattaa jäädä leukaan. Vaatteistaan Deacon ei ole järin tarkka, kunhan hän on pukeutunut puhtaisiin ja suhteellisen mukavannäköisiin vaatteisiin, se riittää. Deanin vakiovaatetukseen kuuluu hieman kulahtaneen näköiset vaaleansiniset farkut, kauluspaita ja musta nahkatakki. Kenkinä miehellä on vapaa-aikanaan yleensä jonkinlaiset bootsit, joskus myös tavalliset kävelykengät.